Il difensore del Chelsea Ben Chilwell ha collezionato 13 presenze, per un totale di 758 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in 9 partite su 38 giornate ed è stato utilizzato come subentrato 4 volte.
La sua ultima partita in Premier League risale al 15 aprile, partita in cui ha giocato solamente 10 minuti con la maglia del Chelsea contro l'Everton, nella vittoria per 6-0. In questo campionato il difensore ha offerto 1 assist. Ha ricevuto 5 cartellini gialli.
Nell'ultima stagione con il Chelsea in Premier League Chilwell ha collezionato 23 presenze, gare in cui ha segnato 2 gol e fornito 2 assist.
Prima di arrivare a vestire la maglia del Chelsea nell'agosto 2020, Chilwell ha collezionato 99 presenze in campionato con il Leicester City, per un totale di 4 gol e 9 assist.
Il 26 dicembre 2016 Chilwell ha debuttato in Premier League con il Leicester City, a 20 anni e 5 giorni, contro l'Everton. Ha segnato un gol al suo debutto in Premier League con il suo club attuale, il Chelsea, contro il Crystal Palace il 3 ottobre 2020.
In generale, in Premier League, ha collezionato 169 presenze con 12 gol segnati e 18 assist per i compagni.