Roberto Massimo è un centrocampista dello Stoccarda che ha collezionato 5 presenze, per un totale di 79 minuti. Tutte le sue presenze sono state da subentrato.
La sua ultima apparizione in campionato è stata il 27 gennaio, partita in cui ha giocato solamente 6 minuti con la maglia dello Stoccarda contro l'RB Lipsia, nella vittoria per 5-2.
La prossima sfida per lo Stoccarda - che occupa il 2° posto con 70 punti - sarà una partita casalinga contro il Borussia M'gladbach, il 18 maggio.
Nella passata stagione di Segunda Liga Massimo è sceso in campo in 16 partite con Academico Viseu, gare in cui ha realizzato 4 gol.
Massimo è tornato a giocare per lo Stoccarda nel luglio 2023 dopo un'esperienza in prestito con lo Stoccarda, con cui ha collezionato 53 presenze in campionato, con 2 gol segnati e 1 assist.
Massimo ha fatto il suo esordio in Bundesliga con lo Stoccarda il 19 settembre 2020 come titolare contro il Friburgo a 19 anni e 342 giorni. Finora in Bundesliga, ha giocato 42 partite, con 2 gol.