Ottobre 2014: Arsene Wenger

Momento esemplare di un rapporto che sempre stato piuttosto teso: durante la partita tra Chelsea e Arsenal, Mourinho si avvicina all'area tecnica dell'avversario per lamentarsi di un episodio, scatenando però la reazione del tecnico dei Gunners, che lo spintona indietro. La faida non si è però fermata a questo caso, con Mourinho che addirittura nella sua biografia dichiara: «Un giorno lo troverò lontano da un campo di calcio e quel giorno gli spaccherò la faccia».