Dopo aver riportato il Chelsea in vetta al calcio inglese con due vittorie in Premier League, Mourinho viene esonerato da Abramovich il 20 settembre 2007 dopo un pareggio in Champions League contro il Rosenborg a Stamford Bridge. Non fu quella l'unica esperienza dello Special One sulla panchina dei londinesi. Richiamato nel 2013,  Mou vince di nuovo il campionato ma viene esonerato nel dicembre 2015. Dalla doppia rescissione con il Chelsea, Mourinho ha incassato circa 30 milioni di sterline (23 nel 2007 e 8 nel 2015), l'equivalente di 34 milioni di euro.