Dopo l'eliminazione ai gironi di Conference League, il Tottenham di Antonio Conte fallisce anche il secondo obiettivo stagionale e viene eliminato al quinto turno di FA Cup dal Middlesbrough. Il Boro, dopo aver fatto fuori nel turno precedente il Manchester United di Cristiano Ronaldo, ha estromesso dalla competizione anche gli Spurs aggiudicandosi la sfida grazie alla rete del talento classe 2002 Josh Coburn arrivata nel secondo tempo supplementare, al 107'. Una doccia gelata per il Tottenham e per il tecnico italiano che, nel postpartita, ha commentato così la sfida citando Fascetti e Mazzone: "Mi hanno insegnato che gli allenatori devono usare il bastone e la carota. Come tecnico devo trovare il modo giusto in ogni momento".