Nel primo tempo i gol di Loftus-Cheek e Giroud
Con la difesa decimata dagli infortuni Pioli schiera ancora una volta Theo Hernandez centrale, al fianco di Kjaer e con Calabria e Florenzi terzini, mentre Adli è il regista del 4-3-3 con Loftus-Cheek e Reijnders mezzali e Giroud 'scalza' Jovic dal tridente completato da Leao e Pulisic. Sull'altro fronte Aurelio Andreazzoli, senza successo dallo 0-1 di Napoli datato 12 novembre, è in piena emergenza (out Pezzella, Cacace, Bereszynski, Guarino, Simone Bastoni, Kovalenko e Fazzini) e torna al 4-3-1-2 con il rientro di Baldanzi come titolare dietro alle punte Caputo e Cambiaghi. La gara si mette però subito in salita per il suo Empoli, che va sotto già all'11': Leao sprinta sulla sinistra e serve un assist al bacio per Loftus-Cheek, che nel cuore dell'area apre il piattone destro e la infila all'angolino portando in vantaggio il Milan. Theo Hernandez impegna poi Caprile terminando un blitz offensivo con una conclusione troppo centrale (22'), al 28' i toscani perdono Ebuehi per infortunio (dentro Filippo Ranocchia) e tre minuti dopo arriva il raddoppio dei rossoneri grazie a un'ingenuità di Maleh, che alza il braccio in area su una rovesciata di Loftus-Cheek: l'arbitro vede il suo tocco di mano solo dopo essere stato richiamato al monitor dal Var e assegna il rigore, che Giroud trasforma con freddezza (31') firmando il 2-0. Gara già in cassaforte prima dell'intervallo al quale non arriva però Florenzi, fuori anche lui per un problema muscolare (35') e sostituito non dal 'nuovo' arrivato Gabbia ma dal giovane Jimenez.