-Ancelotti è uno dei due allenatori ad avere vinto la Coppa dei Campioni/Champions League tre volte, assieme a Bob Paisley.

- Nell’era dei tre punti a vittoria (dal 1994/95), Ancelotti ha registrato la miglior media punti tra gli allenatori del Milan in campionato (1.97).

- In Serie A, da allenatore, Ancelotti non ha mai perso contro Cagliari (14 sfide) e Torino (11 match). 

-La peggior percentuale di vittorie, tra le squadre della prossima Serie A, l’ha invece registrata contro la Juventus (22%, quattro successi su 18 confronti). La seconda squadra meno battuta da Ancelotti è la Roma (32%).

- Ancelotti è stato il primo allenatore a vincere Premier League e FA Cup nella stagione di esordio.

-Nel 2009/10, il Chelsea di Ancelotti ha registrato il record di gol segnati in una stagione di Premier League (103 reti), primato poi battuto dal Manchester City (106 gol nel 2017/18).