Sarà Delio Rossi il nuovo allenatore dell'Ascoli, dopo l'esonero di Bertotto. I 5 punti racimolati in Serie B in otto partite e l'ultima sconfitta esterna contro il Venezia hanno spinto la dirigenza a cambiare guida tencica, affidando la panchina all'esperto tecnico ex Lazio, vincitore di una Coppa Italia con la squadra biancoceleste e autore di ben tre promozioni in serie A con Salernitana, Lecce e  Bologna. L'avvicendamento è confermato, tramite Tweet, anche da Gianluca Di Marzio. La società aveva comunicato ufficialmente l'esonero di Bertotto con questo comunicato: "L’Ascoli Calcio 1898 FC S.p.A. comunica di aver sollevato dall’incarico di responsabile tecnico della prima squadra il Sig. Valerio Bertotto, al quale va il ringraziamento per l’impegno e la dedizione profusi fino ad oggi".

L'ultima panchina di Delio Rossi al Palermo

L'ultima vittoria di Delio Rossi in Italia è proprio ad Ascoli il 4 maggio 2019: Ascoli-Palermo 1-2. La sua ultima esperienza è infatti sulla panchina dei rosanero, con i quali firma il ritorno il 24 Aprile 2019, subentrando a Stellone a quattro giornate dalla fine del campionato. Con il Palermo Rossi chiude il campionato di Serie B al terzo posto dopo la già citata vittoria e tre pareggi, ma non può disputare i playoff a causa di una pesante penalizzazione di 20 punti inflitta ai siciliani per illeciti amministrativi. Il 5 giugno 2019, il direttore generale dei rosanero Lucchesi conferma che il rapporto con Rossi si è interrotto. Prima del Palermo, il 4 agosto 2017, Delio Rossi aveva intrapreso la prima esperienza all'estero, diventando allenatore del Levski Sofia, formazione bulgara di massima serie. Nella stagione d'esordio aveva raggiunto il terzo posto in campionato e la finale di Coppa di Bulgaria. Nella stagione successiva un'incerta partenza in campionato e l'eliminazione nei turni preliminari di Europa League avevano però portato al suo esonero, il 18 Luglio 2018.