Jack Stephens del Southampton ha giocato nella maggior parte delle gare della sua squadra in Championship nel 2023/2024, avendo collezionato 25 presenze, per un totale di 1670 minuti. É partito titolare in 19 presenze su 48 giornate ed è entrato 6 volte.
Stephens ha collezionato la sua ultima presenza il 17 maggio, con il Southampton: una vittoria per 3-1 contro il West Bromwich Albion, in cui ha giocato 90 minuti. Ha ricevuto 7 cartellini gialli.
Stephens ha giocato 15 partite di Premier League nell'ultima stagione con il Bournemouth.
Stephens è tornato a giocare con il Southampton nel giugno 2023 dopo un'esperienza in prestito con il Bournemouth, con cui ha collezionato 15 presenze in campionato.