Il centrocampista dell'Aston Villa Leon Bailey è sceso in campo nella maggior parte delle partite del suo club in Premier League nel 2023/2024, avendo collezionato 35 presenze, per un totale di 2076 minuti. É partito titolare in 22 di queste presenze, su 38 giornate, ed è entrato a gara in corso 13 volte.
Il centrocampista ha giocato la sua ultima partita il 13 maggio, con l'Aston Villa: un pareggio per 3-3 contro il Liverpool, in cui ha giocato 90 minuti. Il centrocampista ha segnato 10 gol in questo campionato. Ha ricevuto 5 cartellini gialli.
É stato contro il Bournemouth il 21 aprile che Bailey ha segnato il suo ultimo gol, nella vittoria per 3-1. Ha aperto le sue marcature in questo campionato contro l'Everton il 20 agosto, avendo realizzato una rete nella vittoria per 4-0.
Bailey ha giocato 33 partite di Premier League nell'ultima stagione con l'Aston Villa, realizzando 4 gol e fornendo 4 passaggi vincenti.
Prima di arrivare a vestire la maglia dell'Aston Villa nell'agosto 2021, Bailey ha collezionato 119 presenze in campionato con il Bayer Leverkusen, per un totale di 28 gol e 18 assist.
Il 14 agosto 2021 Bailey ha debuttato in Premier League, all'età di 24 anni e 5 giorni contro il Watford. In generale in Premier League, ha giocato 86 partite, con 15 gol e 15 assist.