Simone Canestrelli è un difensore del Pisa che ha giocato la maggior parte delle gare del suo club in Serie B nel 2023/2024, avendo collezionato 36 presenze, per un totale di 3142 minuti. É partito titolare in 35 di queste presenze, su 38 giornate, ed è entrato a gara in corso 1 volta.
La sua ultima partita nella competizione risale al 10 maggio, gara in cui ha giocato 90 minuti con la maglia del Pisa contro l'Ascoli, nella sconfitta per 2-1. In totale il difensore ha segnato 3 reti nel 2023/2024. Ha ricevuto 12 cartellini gialli.
É stato contro Modena il 28 febbraio che Canestrelli ha segnato il suo ultimo gol, nel pareggio 2-2. Ha aperto le sue marcature in questo campionato contro FeralpiSalò il 23 settembre, avendo realizzato una rete nella vittoria per 1-0.
Canestrelli ha giocato 5 partite di Serie B nell'ultima stagione con Como, fornendo 1 assist.
Canestrelli è tornato a giocare con il Pisa nel luglio 2023 dopo un'esperienza in prestito con Como, con cui ha collezionato 5 presenze in campionato, con 1 assist vincente.