Matteo Pessina è un centrocampista del Monza che è sceso in campo nella maggior parte delle partite della sua squadra in Serie A nel 2023/2024, avendo collezionato 36 presenze, per un totale di 3138 minuti. É partito titolare in tutte le 36 presenze, su 37 giornate.
Pessina ha collezionato la sua ultima presenza il 19 maggio, con il Monza: una sconfitta per 1-0 contro il Frosinone, in cui ha giocato 90 minuti. Il centrocampista ha segnato 6 gol in questo campionato. Ha ricevuto 1 cartellino rosso.
Pessina ha segnato l'ultima volta in campionato nel pareggio 1-1 contro il Lecce, il 27 aprile. Ha aperto le sue marcature in questo campionato contro la Salernitana l'8 ottobre, con una rete nella vittoria per 3-0.
Il Monza occupa il 12° posto in classifica, con 45 punti, e nella prossima partita di Serie A, il 26 maggio, dovrà giocare una trasferta contro la Juventus.
Nell'ultima stagione con il Monza in Serie A Pessina ha collezionato 35 presenze, realizzando 5 gol e fornendo 3 assist.
A luglio 2022 Pessina, in quel periodo giocatore dell'Atalanta, ha iniziato a giocare per il Monza in prestito. Ha collezionato 67 presenze in campionato in totale con l'Atalanta, realizzando tre gol e fornendo quattro assist. Il suo passaggio a giocatore del Monza è stato definitivo a luglio 2023.
Il 20 agosto 2018 Pessina ha debuttato in Serie A con l'Atalanta, a 21 anni e 121 giorni, contro il Frosinone. La prima presenza con la sua attuale squadra, il Monza, in Serie A è stata nella partita contro l'Udinese il 26 agosto 2022.
In totale, nella sua carriera in Serie A, ha collezionato 173 presenze con 21 reti realizzate e 10 assist per i compagni.