Michele Di Gregorio del Monza ha giocato la maggior parte delle gare della sua squadra in Serie A nel 2023/2024, avendo collezionato 33 presenze, per un totale di 2874 minuti. É partito titolare in tutte le 33 presenze, su 37 giornate.
La sua ultima apparizione nella competizione è stata il 13 maggio, partita in cui ha giocato 90 minuti con la maglia del Monza contro la Fiorentina, nella sconfitta per 2-1. Ha mantenuto 12 volte la porta inviolata in questo campionato, piazzandosi così quinto tra i portieri di Serie A.
La prossima partita per il Monza - che si trova al 12° posto con 45 punti - sarà una trasferta contro la Juventus, il 26 maggio.
Nell'ultima stagione con il Monza in Serie A Di Gregorio ha collezionato 37 presenze, gare in cui ha mantenuto 10 volte la porta inviolata.
Di Gregorio ha iniziato la sua esperienza in prestito con il Monza nel settembre 2020.
Ha debuttato in Serie A con il Monza il 13 agosto 2022, come titolare, contro il Torino a 25 anni e 17 giorni. Conta in totale 70 partite nella competizione, in cui ha ottenuto 22 clean sheet.