Roberto Massimo dello Stoccarda ha collezionato 5 presenze, per un totale di 79 minuti. Tutte le sue presenze sono state da subentrato.
Massimo ha collezionato la sua ultima presenza il 27 gennaio, con lo Stoccarda: una vittoria per 5-2 contro l'RB Lipsia, in cui ha giocato solo 6 minuti.
Massimo ha giocato 16 partite di Segunda Liga nell'ultima stagione con Academico Viseu, gare in cui ha realizzato 4 gol.
Massimo è tornato a giocare per lo Stoccarda nel luglio 2023 dopo un'esperienza in prestito con lo Stoccarda, con cui ha collezionato 53 presenze in campionato, con 2 gol segnati e 1 assist.
Massimo ha fatto il suo esordio in campionato con lo Stoccarda il 19 settembre 2020 come titolare contro il Friburgo a 19 anni e 342 giorni. In generale in Bundesliga, ha giocato 42 partite, con 2 gol.